57561-39-4 N-Boc-N-метил-аминоэтанол

CH2Cl2 (20 мл) ичиндеги 2-(метиламино)этанолдун (500 мг, 0,53 мл, 6,66 ммоль) эритмесине Boc2O (1,48 г, 6,79 ммоль) кошулган, андан кийин бөлмө температурасында 1 саат аралаштырылган.Реакция эритмеси туздуу жана CH2Cl2 менен экстракцияланган.Ошентип алынган органикалык катмар MgSO4 үстүндө кургатылган жана фильтрленген.Андан кийин, фильтрат объекттик кошулманы (түссүз май, сандык) алуу үчүн вакуумда концентрацияланган;1Н ЯМР (200 МГц, CDCl3) дельта 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Гц, 2Н) ​​3.25 (t, J= 5.2 Гц, 2Н) ​​2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);масса спектри м/е (салыштырмалуу интенсивдүүлүк) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
Мисал 38;N1-(3-Fluoro-4-(2-(1-(2-(метиламино)этил)-1Н-имидазол-4-ил)тиено[3,2-б]пиридин-7-илокси)фенил)-N3 -(2-метоксифенил)маламид (96);1-кадам: терт-Бутил 2-гидроксиэтил(метил)карбамат (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) 2-(метиламино)этанолдун (5,0 г, 67 ммоль) эритмесинде RT учурунда THF (50 мл) Boc2O (15,7 г, 72 ммоль) кошулду жана реакция аралашмасы RTде 4 саат бою аралаштырылды.Реакция аралашмасы кургаганга чейин концентратталган жана титулдук кошулма 97 кошумча тазалоосуз кийинки этапта түздөн-түз колдонулган (11,74 г, 100% киреше).MS (m/z): 176,2 (M+H).
l-2-[4-Bromo-2-(4-oxo-2-ftiotaioxo1hiazolidin-5-ylidenemefliyl)phenoxy]efliyl-3-efliyl-l-метилмочевина (Compoiotamd 161) даярдоо 1-кадам: t-butyl2- синтези гидроксиэтилметилкарбамат;CH2Cl2 (20 мл) ичиндеги 2-(метиламино)этанолдун (500 мг, 0,53 мл, 6,66 ммоль) эритмесине BoC2O (1,48 г, 6,79 ммоль) кошулган, андан кийин бөлмө температурасында 1 саат аралаштырылган.Реакция эритмеси туздуу жана CH2Cl2 менен экстракцияланган.Ошентип алынган органикалык катмар MgSO4 үстүндө кургатылган жана фильтрленген.Андан кийин фильтрат объективдүү кошулманы (түссүз май, сандык);1HNMR (200 МГц, CDCl3) дельта 3,74 (q, J= 10,5, 5,2 Гц, 2Н) ​​3,25 (t, J= 5,2 Гц, 2Н) 2,91 (с, 3Н) 1,45 (с, 9Н);масса спектри м/е (салыштырмалуу интенсивдүүлүк) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(метиламино)этанол (90,1 г, 1,2 моль) 1,2 л метилен хлоридинде эритилип, ага BoC2O (218 г, 1 моль) акырындык менен 00С, андан кийин бөлмө температурасында 3 саат аралаштырылган.Реакция аралашмасы ырааттуу түрдө 700 мл каныккан аммоний хлоридинин суудагы эритмеси жана 300 мл суу менен жуулчу.Жуулган аралашма суусуз натрий сульфатын колдонуу менен кургатылган жана төмөндөтүлгөн басымда концентрацияланган, түссүз май түрүндө (a) (175 г, 1 моль, 100%) кошулманы алуу үчүн. TLC: Rf = 0,5 (50% EtOAc Hex) Ce-Mo stain1H NMR (600MHz, CDCl3) дельта 1.47 (с, 9Н), 2.88 (br s, IH), 3.41 (br s, 2H), 3.76 (br s, 2H) менен көрүлгөн.
90,1 г (1,2 моль) 2-(метиламино) этанол 1,2 л метилен хлоридинде эриди, ага 218 г (1 моль) Boc2O акырындык менен кошулду, ал эми пайда болгон эритмени 0С, жана алынган эритмени аралаштырды. бөлмө температурасында 3 саат.Реакция аралашмасы 700 мл суудагы каныккан аммоний хлоридинин эритмеси жана 300 мл суу менен ырааттуу жуулду, суусуз натрий сульфатын колдонуу менен дегидратацияланды, андан кийин төмөндөтүлгөн басым астында концентрацияланып, 175 г (1 моль) менен корголгон ахромдук май кошулмасын алды. Boc тобу (кирешелүүлүгү: 100%).1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7.84 (brs, 2H), 7.76 (brs, 2H), 4.34 (d, J = 15.0Hz, 2H), 3.63 (brs, 2H), 3.04 (d) , J = 15,0 Гц, 3Н), 1,46 (d, J = 16,2 Гц, 9Н) 90 г (0,514 моль) алынган кошулма 1,5 л тетрагидрофуранда, 88,0 г (539 моль) N-де эритилген. ага гидроксифталимид жана 141 г (0,539 моль) трифенилфосфин кошулду, 106 мл (0,539 моль) диизопропил азодикарбоксилат акырындык менен кошулду, ал эми пайда болгон эритмени 0С температурада аралаштырды жана алынган эритмени 3 саат бою температураны көтөрүү менен аралаштырды. бөлмө температурасына чейин.Реакция аралашмасы төмөндөтүлгөн басымда концентрациялангандан кийин ага 600 мл изопропилэтер кошулган, натыйжада эритме 0С температурада 1 саатка аралаштырылды жана ак катуу типтеги трифенилфосфин оксиди фильтрден өткөрүлдү.Катуу зат 0Сге чейин муздатылган 200 мл изопропилетер менен жуулган жана биринчи фильтрат менен чогултулган жана алынган фильтрат 10-15% аралашма катышында 198 г XX кошулмасынын жана диизопропилгидразодикарбоксилаттын аралашмасын алуу үчүн төмөндөтүлгөн басым астында концентрацияланган. (түшүмдүүлүк: 120%).1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7.84 (br s, 2H), 7.76 (brs, 2H), 4.34 (d, J = 15.0Hz, 2H), 3.63 (brs, 2H), 3.04 (d) , J = 15,0 Гц, 3Н), 1,46 (d, J= 16,2 Гц, 9Н)