52558-24-4 (S)-3-(терт-бутилоксикарбониламино)-2-гидроксипропион кислотасы

(S)-изозерин 15а (21 г, 0,20 моль) тетрагидрофуранда (100 мл) жана 10 пайыздык натрий гидроксидинин эритмесинде (100 мл), Ди-терт-бутилдикарбонаттын (50 мл, моль) аралаш эриткичинде эриди. тамчылатып кошулду. Реакция бөлмө температурасында 9 саат бою жүргүзүлдү. Суу фазасы 4 моль/л туз кислотасы менен рН 2ге ылайыкташтырылган жана дихлорометан/метанол менен экстракцияланган (көлөм/көлөм = 5/1, 50 мл × 3) ) жана суусуз натрий сульфатынын үстүндө кургатылган. Сорулоо жолу менен чыпкалоо, төмөндөтүлгөн басымда концентрат, 15b аталышындагы кошулма түссүз май (35 г, түшүм: 85 пайыз) катары алынган.
S-изозериндин (4,0 г, 0,038 моль) диоксандагы аралаштыргыч эритмесине: H2O (100 мл, 1:1 к/т) 0°С N-метилморфолин (4,77 мл, 0,043 моль), андан кийин BoC2O кошулган. (11,28 мл, 0,049 моль) жана реакция бөлмө температурасына чейин акырындык менен жылытуу менен түнү бою аралаштырылды.Андан кийин глицин (1,0 г, 0,013 моль) кошулду жана реакция 20 мүнөткө аралаштырылды.Реакция O0С чейин муздатылган жана сууга отургузулган.NaHCO3 (75 мл) кошулду.Суу катмары этилацетат (2 х 60 мл) менен жууп, андан кийин NaHSO4 менен pH 1ге чейин кычкылданды.Андан кийин бул эритме этилацетат (3 х 70 мл) менен экстракцияланган жана бул бириккен органикалык катмарлар Na2SO4 үстүндө кургатылган, чыпкаланган жана керектүү N-Boc-3-ammo-2(S)-гидрокси-пропан кислотасын алуу үчүн кургатылганга чейин концентратталган. (6,30 г, 0,031 ммоль, 81,5 пайыз кирешелүүлүк): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) , 2 Н), 2,09 (с, 1 Н), 1,42 (с, 9 Н);13С ЯМР (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-гидрокси-пропион кислотасы;S-изозериндин (4,0 г, 0,038 моль) диоксандагы аралаштыргыч эритмесине: H2O (100 мл, 1:1 к/т) 0°Сте N-метилморфолин (4,77 мл, 0,043 моль), андан кийин BoC2O кошулган. (11,28 мл, 0,049 моль) жана реакция бөлмө температурасына чейин акырындык менен жылытуу менен түнү бою аралаштырылды.Андан кийин глицин (1,0 г, 0,013 моль) кошулду жана реакция 20 мүнөткө аралаштырылды.Реакция 0°С чейин муздатылган жана сууда отурду.NaHCO3 (75 мл) кошулду.Суу катмары этилацетат (2 х 60 мл) менен жууп, андан кийин NaHSO4 менен pH 1ге чейин кычкылданды.Андан кийин бул эритме этилацетат (3 х 70 мл) менен экстракцияланган жана бул бириккен органикалык катмарлар Na2SO4 үстүндө кургатылган, чыпкаланган жана керектүү N-Boc-3-amino-2(5)-гидрокси-пропаной кислотасын алуу үчүн кургатылганга чейин концентратталган. (6,30 г, 0,031 ммоль, 81,5 пайыз кирешелүүлүк): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) , 2 Н), 2,09 (с, 1 Н), 1,42 (с, 9 Н);13С ЯМР (100 МГц, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.